
Chris je počeo težiti Broadwayu kada je imao osam godina. Taj san se ostvario mnogo puta otkako je završio srednju školu Minnetonka. Za nekoliko sedmica ponovo se pojavljuje na Broadwayu kao pomoćni muzički direktor za predstavu Porodica Addams sa Nathanom Laneom u glavnoj ulozi.
Chris je počeo učiti svirati klavir sa tri godine. Učio je lokalno do sedmog razreda, kada je upisao Muzičku školu MacPhail u Minneapolisu na časove tokom cijele srednje škole. Paula Crist, pijanistica i korepetitorica srednje škole Minnetonka, bila mu je mentorica dok je svirao za srednjoškolske produkcije. "Iskoristio je sve što su javne škole Minnetonka imale da ponude", rekla je njegova majka, Mary Fenwick. "Njegovi nastavnici su se potrudili da Chris ostvari svoje snove i pomogli mu", dodala je.
Školovan u klasičnoj muzici, Chris je također studirao jazz klavir i radio je u Minneapolis Clubu svirajući jazz tokom srednje škole. Chris je pohađao Cincinnati College-Conservatory of Music u Ohiju, gdje je stekao diplomu prvostupnika iz klavira. Zatim se preselio u New York City, gdje je stigao 8. septembra 2001. godine, tri dana prije tragedije 11. septembra.
Kao muzički direktor, Chris je nedavno režirao svjetsku premijeru predstave Giant Michaela Johna LaChiuse, broadwayske produkcije Briljantina (koja je 2008. godine bila nominirana za nagradu Tony za najbolju obnovu mjuzikla) i Les Liaisons Dangeureuses (koja je 2008. godine bila nominirana za nagradu Tony za najbolju obnovu predstave). Među ostalim broadwayskim ulogama su The Pajama Game (dobitnik nagrade Tony 2006. godine, najbolja obnova mjuzikla), Chicago, Wonderful Town, The Apple Tree i Elaine Stritch u Libertyju. Off-Broadway, dirigirao je predstavama Mother Courage, s Meryl Streep u glavnoj ulozi, i See What I Wanna See, obje u Public Theateru. Ostali off-Broadwayski nastupi uključuju Happiness u Lincoln Centru, ROAD SHOW u Public Theateru i Here Lies Jenny, s Bebe Neuwirth u glavnoj ulozi. Kao muzički direktor Patti LuPone, nastupao je u Carnegie Hallu, Ravinia Festivalu i mnogim drugim mjestima širom zemlje. Njegov rad se može vidjeti i u dokumentarnom filmu Theater of War.
Među njegovim koncertnim nastupima su serijal "Now and Then" Michaela Feinsteina u Zankel Hallu, slavljenje Ira Gershwina od strane Roba Fishera i Sheldona Harnicka u Lyrics and Lyricists, "Wall To Wall Sondheim" u Symphony Spaceu, te nastupi s Elaine Stritch, Jennifer Holliday, Debbie Harry, Annie Golden, Michaelom Cerverisom i mnogim drugima. Objavio je četiri albuma 2006. godine.