"Najljepša vremena koja sam imao u srednjoj školi bila su s atletskim timovima", rekao je Ryan koji je igrao bejzbol, nogomet i košarku za Minnetonku. "Imali smo puno zabave, sjajne trenere i sjajne timove. Sjajno je biti počašćen od strane ljudi koji su hodali tim hodnicima", dodao je.
Ryanovo iskustvo kao sportaša iz Minnetonke bilo je jedinstveno. Izabran je da igra sveučilišnog kvoterbeka kao brucoš, koji je igrao četiri godine, a izabran je za sveučilišnog košarkaškog plejmejkera na četiri godine. I kroz godine dok su se obarali rekordi i priznanja stizala, nosio se s poniznošću, uvijek nasmijan. Za njega je to uvijek bilo, 'tim na prvom mjestu'. "Ryan je uvijek bio fenomenalan sportaš", rekao je školski kolega i učitelj srednje škole Minnetonka Tim Felty.
Ryan, nogometni kapiten, drži rekorde Minnetonka Footballa u broju dodavanja touchdowna u sezoni i karijeri, te broju dodavanja zarađenih u karijeri. Predstavljao je Minnetonku na državnoj All-Star utakmici 1998. godine. Također je bio član državnog prvaka Minnetonka Boys Basketball tima 1998. godine. Zahvaljuje trenerima Minnetonke Johnu Hedstromu, Georgeu Soukopu i Mylesu Gintheru što su podržali njegov rast kao prvaka sportaša.
Ryan se sjeća učiteljice historije Bev Ginther i učiteljice biologije gospođe Neitzke kao inspiracije za učenje; "Bili su zabavni, jedinstveni i bilo im je stalo", rekao je.
Ryan trenutno drži rekord Minnesote po broju osvojenih jardi dodavanja u karijeri (7,482) i sedmi svih vremena po broju kompletiranih dodavanja (35) u utakmici. Izjednačen je sa sedam drugih po broju touchdown dodavanja svih vremena (7) ubačenih u utakmici i karijeri (83).
Ryan je diplomirao na Univerzitetu St. John's u Collegevilleu, Minnesota, gdje je bio kvoterbek u nogometnom timu. Godine 2003. taj tim je osvojio nacionalno prvenstvo. Drži nekoliko rekorda u dodavanju na koledžu.
Ryan sada radi kao menadžer prodaje za Imaging Solutions. Upravo je počeo volontirati u programu koji mladim ljudima daje drugu šansu. On i njegova supruga Jessica, također bivša studentica Minnetonke, vraćaju se u Minnetonku. Očekuju svoje prvo dijete